Впервые Дрибин упоминается в Литовской летописи в Указе польского короля Сигизмунда II Августа о создании Мстиславского воеводства в составе Речи Посполитой.

Из письменных исторических источников известно, что территория Дрибинского района начала заселяться 10 тысяч лет назад: в окрестностях Дрибина сохранились и были открыты археологами стоянки поселений людей каменного и бронзового веков. С XI века Дрибинские земли входили в состав  Витебского, а позже Смоленского и Мстиславского княжеств. В XIV-XVI веках – в составе Великого княжества Литовского, затем Речи Посполитой. В 1772 году после первого раздела Речи Посполитой наши земли вошли в состав Российской империи.

Советская власть на Дрибинщине установилась в январе 1918 года. С 1921 по 1924 годы в деревнях района создавались коммуны, товарищества по обработке земли, агропункты, сельсоветы, комсомольские ячейки, открывались школы, группы ликбеза, избы-читальни.

17 июля 1924 года Дрибин стал райцентром. Дрибинский райисполком начал действовать с 20 августа 1924 года.

Новый административный статус оказал благотворное влияние на экономический и культурный потенциал региона: были открыты 2 мельницы, швейная и обувная мастерские, хлебопекарня, крахмальный, маслодельный и шаповальный заводы, библиотека, больница на 35 коек. К 1927 году в районе работало 30 школ, 3 избы-читальни, 5 кооперативов, 36 частных торговых предприятий.

В марте 1931 года к району были присоединены Ждановичский, Коровчинский, Черневский сельские Советы ликвидированного Луполовского района, а 8 июля 1931 года Дрибинский район был ликвидирован. Его территория вошла в состав Горецкого и Чаусского районов.

В 1935 году Дрибинский район был восстановлен в составе 18 сельсоветов. В 1938 году после проведения административной реформы и образования Могилёвской области, которая включила в себя 21 район, в её состав вошёл и Дрибинский. Районные власти в то время большое внимание уделяли развитию сельского хозяйства и социальной сферы.

Великая Отечественная война 1941-1945 годов нарушила созидательный труд нашего народа. 14 июля 1941 года Дрибин был захвачен фашистами.

В районе было сожжено и разрушено 69 школ, все медицинские и культурные учреждения, средства связи, полностью уничтожено 29 деревень, все колхозы, их постройки и скот, более 7000 семей остались без крова. В Дрибине, Рясно и Черневке фашисты устроили лагеря смерти, где погибло более 5 тысяч человек. Более 6 тысяч человек наших земляков не вернулись с войны.

К 1958 году работало 26 колхозов, Дом культуры, 15 сельских клубов и библиотек, районная больница, санстанция и 13 фельдшерско-акушерских пунктов, функционировало 6 средних, 15 семилетних, 45 начальных школ, школа рабочей молодёжи, где обучалось 6008 учащихся.

18 марта 1958 года было принято решение райисполкома “Об отнесении районного центра Дрибин к городскому поселку”, 16 сентября 1959 года Указом Президиума Верховного Совета БССР Дрибинский район был ликвидирован, земли вошли в состав Горецкого, Чаусского, Мстиславского и Шкловского районов.

Упразднение района повлекло за собой социально-экономическое реформирование, в ходе реорганизации многие предприятия были ликвидированы, большинство проектируемых строек было свёрнуто, замедлилось развитие инфраструктуры.

В современных границах район восстановлен 29 декабря 1989 года в связи с аварией на Чернобыльской АЭС и массовым переселением жителей из Краснопольского, Славгородского и Чериковского районов. Тогда же, согласно Указу Президиума Верховного Совета БССР от 29 декабря 1989 года, Дрибин стал центром района, в 1997 году получил статус посёлка городского типа.