Местечко Хотимск, как считают ученые, появилось где-то между 1695 годом и 1700-м годом как слобода – поселение, в котором люди на определенное время были освобождены от налогов (из-за войн и погромов). Слободка Хотимск впервые упоминается в 1709 году. Этот год и считается первым упоминанием о современном местечке Хотимск.
19 октября 1714 года канцлер Кароль Станислав Радзивилл выдал универсал (разрешение – ред.) о заложении на реке Беседь напротив деревни Хотимск местечка, и назвали это местечко местечко Радзивиллов. В это местечке начинают заселяться ремесленники, через реку Беседь прокладывают мост к деревне Хотимск, – и 2 населенных пункта сливаются в один, который называется с того времени – местечко Радзивиллов. В 1724 году местечко получает статус города, и называется город Радзивиллов.
Через 3 года, в 1727 году, здесь уже насчитывалось 3 улицы. Кричевская- главная улица, на которой стояли 43 дома и на которой жил городской бурмистр. Вторая улица – Ольшовская, которая вела к реке Ольшовка и на которой находилось около 100 домов. Третья улица – Глухая, на которой находилось всего 19 домов. То есть, на то время в городе Радзивиллов было 148 домов. Радзивиллы свое Кричевское староство, куда входила эта земля, сдали в аренду в 1730-х годах. Под нынешним Хотимском в мае 1740 года против феодала был собран вооруженный крестьянский отряд Кастуся Ващилы, но, как только о неподобающем отношении к крестьянам узнает Радзивилл, он расторгает аренду.
В 1760 году Кричевское староство переходит от Радзивиллов к магнатам Мнишкам. В то время в городе жили иудеи и христиане: были и церковь, и синагога. Церковь сгорела в пожаре в 1-й половине 19 века, но в 1890 году была построена часовня на кладбище, простоявшая и Гражданскую войну, и две Мировые войны, и атеизм в советское время. Она не только не закрылась, а наоборот, была переделана из часовни в церквушку, существующую и по сегодняшний день: это церковь Покрова Пресвятой Богородицы.
В 1772 году произошло 1-е разделение Речи Посполитой. Эти земли вошли в состав Российской империи. И Екатерина II дарит город Радзивиллов своему фавориту Григорию Потемкину, который переименовывает город Радзивиллов в местечко Хотимск. После Потемкина город принадлежал Голынским, позже здесь властвовала помещица Кучевская, а затем он стал собственностью князя Оболенского.
В 1861 году местные купцы собрали средства на строительство церкви, которую строили 12 лет. В 1873 этот храм был освящен как Собор Святой Троицы. В начале 20 века большевики вынесли из Собора Святой Троицы все, что имело материальную ценность, а саму церковь сделали клубом. Уцелевшими могильными плитами большевики выложили дорогу. Сохранившиеся гробы с прахом князей большевики достали, прах выбросили, а сами гробы увезли в колхоз и кормили из них свиней. Только в 1991 году храм был передан православным верующим. Стараниями отца Кирилла разрушенный храм был полностью отстроен. Местечко Хотимск также знаменито тем, что в нем родился известный астроном Сергей Николаевич Блажко в 1870 году. Кстати, стараниями которого, сохранился ряд редких снимков Хотимска.
Вплоть до конца 30-годов прошлого века Хотимск был еврейским местечком. Евреи жили здесь еще со времен Великого Княжества Литовского. По пepеписи 1897 г., в местечке Хотимск Климовичского уезда Могилевской губернии проживало 3154 жителей, среди них 2178 — евреи. После Октябрьской революции 1917 года большая часть диаспоры перебралась в другие, более крупные города. Те немногие, что остались, были либо репрессированы, либо погибли на фронтах Великой Отечественной войны. Фашистские оккупанты 4 сентября 1942 года расстреляли в Хотимске около 1000 человек мирного еврейского населения. Старинное еврейское кладбище находится между рекой Жадунька и ул. Первомайской.
В Хотимске родились несколько видных ученых:
Михаил Яковлевич Фрадкин (1892-1973 гг., Москва), офтальмолог. Доктор медицинских наук, профессор. Сформулировал положение об участии высших вегетативных центров головного мозга в регуляции внутриглазного давления.
Иосиф Черняк (1895-1975 гг., Израиль), лингвист, фольклорист;
Иосиф Ильич Агроскин (1900 — 1968 гг., Москва), инженер, специалист в области гидротехники. Доктор технических наук;
Соломон Меерович Рывкин (1918-1981 гг., Ленинград), физик. Доктор физико-математических наук, профессор. Открыл эффект токово-конвективной неустойчивости плазмы полупроводников в магнитном поле. Вместе с академиком Владимиром Тучкевичем создал первые советские фотодиоды, внес вклад в создание детекторов ядерных излучений. Его работы впоследствии были использованы при разработке процесса создания цифровых фотографий.