Территория района была заселена в глубокой древности. В эпоху неолита (3-5 тыс. до н.э.) здесь проживали племена верхнедвинской культуры.
Круглое, получившее название в связи с расположением в кругу рек Друть, Ситня и Гнилка, впервые упоминается в письменных источниках в 1524 году. В 1967 г. ему присвоен статус городского поселка, а в декабре 2016 года – города.
В 9-13 ст. история Круглянщины связана с Полоцким и Друцким княжествами. В начале 17 ст. Круглое, Тетерино и другие имения становятся собственностью Льва Сапеги, канцлера Великого княжества Литовского.
В 1654 г. во время войны России с Речью Посполитой под Шепелевичами произошла битва, в которой литовское войско во главе с гетманом Янушем Радзивиллом потерпело поражение.
В июле 1655 г. в Круглом размещалась ставка царя Алексея Михайловича.
В 1750 г. Михаил Казимир Огинский (известный политический деятель) вступил во владение своими вотчинами, среди которых были и многочисленные имения на Круглянщине.
В 1782 г. Екатерина ІІ пожаловала Круглое с его угодьями княгине Екатерине Романовне Дашковой (президент Российской академии, директор Петербургской Академии Наук), которая владела им до 1810 г.
По инициативе княгини в 1785 г. село Круглое было переведено в разряд местечка. В 1802г. Е.Дашкова освятила православную церковь, построенную на ее средства в Круглом, во имя святых Кира и Иоанна.
В 1793 г. после второго раздела Речи Посполитой вся территория Круглянщины вошла в состав России.
В 1812 г. четыре месяца продолжалась оккупация Круглянщины французами. В ноябре 1812 г. в имении графа Воронцова находилась главная квартира М.И. Кутузова. В 1833 г. м. Круглое на аукционе в Санкт-Петербурге приобрел князь Степан Алексеевич Кропоткин.
Во второй половине 19 в.- начале 20 в. на территории района находились крупные помещичьи владения, хозяйство которых перестраивалось на капиталистический лад, открывались производства по переработке и выпуску продукции из местного сырья. Были широко распространены крестьянские промыслы (столярное, швейное, сапожное, бондарное, гончарное, кузнечное, производство сукна и льняных тканей).
С 1884 г по 1898 г. на территории района в д. Тубышки проживал русский генерал, национальный герой Сербии, первый губернатор Туркестанского края Михаил Григорьевич Черняев (род.1828 г., умер 1898 г.). Могила генерала расположена возле руин церкви Святителя Николая возведенной в 1833 году, отцом – Григорием Никитичем Черняевым, на месте захоронения членов семьи Черняевых.
В начале 20 в. на Круглянщине в д.Лысковщина проживал известный русский художник-передвижник Николай Васильевич Неврев (род.1830 г., умер 1904г.). Его прах покоится в парке рядом с домом, в котором он жил. А его прекрасные картины украшают залы Третьяковской галереи, художественного музея в Минске, музеев Санкт-Петербурга, Киева, Риги, Саратова.
Советская власть на Круглянщине была провозглашена 17 ноября 1917 г. В районе начались глубокие преобразования в экономике и социальной жизни. Интенсивно развивалось коллективное сельское хозяйство, перерабатывающая промышленность, строились клубы, избы-читальни, школы.
Через несколько месяцев после освобождения района были восстановлены 132 колхоза, 3 МТС, 61 школа, больница, амбулатории, электростанции, культурно-просветительские учреждения. За первые 8 месяцев было построено и восстановлено 300 жилых домов, в течение двух с половиной лет было освоено 1660 гектаров посевных площадей.
Наибольшее социально-экономическое развитие район получил после восстановления в 1966 году. Строились объекты соцкультбыта, укреплялась материально-техническая база колхозов и совхозов. Большая работа была проведена по строительству сети дорог с твердым покрытием.
Первой строительной организацией был райпромбыткомбинат. В короткое время было построено пять 12-18-тиквартивных домов, более 30-ти одноквартирных домов. В 1972 г. были введены в эксплуатацию Дом Советов в г.п. Круглое, Дом культуры в совхозе «Авангард», Рубежская, Загорянковская, Волконосовская средние школы. Была создана межколхозная строительная организация. За короткое время в Круглом были построены три 3-хэтажных дома на 44 квартиры. В 70-х годах введены в эксплуатацию поликлиника, узел связи. В течение двух пятилеток (8 и 9) в 17 хозяйствах района построены центральные усадьбы, животноводческие постройки, зернотока, ремонтные мастерские, дороги и жилье.
В настоящее время район продолжает динамично развиваться.