Мстиславский район имеет богатую и славную историю. Центр района — город Мстиславль — один из древнейших белорусских городов.

На территории района находятся 57 археологических, 19 архитектурных, 88 исторических памятников.

Первым поселением людей в черте города является городище «Девичья гора», расположенная на правом берегу р.Вихра. На юго-западе от Девичьей горы – первоначальный центр древнего Мстиславля. От названия замка-крепости гора стала называться Замковой.

С XII по XVIII вв. на горе стоял деревянный замок, окруженный земляными валами и рвами, плотно застроенный жилыми и хозяйственными постройками, между которыми проходили узкие улочки, вымощенные бревнами.

Мстиславский замок считался важнейшим стратегическим объектом Посожья на границе Великого княжества Литовского и Московского государства, поэтому пережил множество осад и войн.

Время основания города точно неизвестно, но ученые опираются на письменный источник XVI века, который свидетельствует: «Лета 6642 (1135) Ростислав Мстиславич устрой град великий Смоленъск и церковь с(в)ятого СП(а)са Верху Смядыни и град Мстиславъль на Верхе онъ же созда».

Основателем города является Святой Благоверный князь Ростислав Мстиславович (Михаил по крещению), внук Владимира Мономаха, сын святого Великокиевского и Смоленского князя Мстислава Изяславовича и шведской королевны Христины Инговны.

Ростислав назвал город в честь своего глубокоуважаемого отца — Мстислава.

Старший сын Ростислава Мстиславовича Роман укрепил город, превратил его в опорный пункт на западной окраине Смоленского княжества. Здесь шла оборона торгового пути по рекам Вихра и Сож.

В 1180 году Роман Ростиславович отписал город в удел своему сыну Мстиславу. С этого времени город стал столицей удельного княжества. В состав княжества входила территория современных Мстиславского, Кричевского и Чаусского районов, включая Кричев, Чериков, Чаусы, Радомль, Рясно и Могилев.

В 1198 году князь Мстислав становится Великим Смоленским князем и включает Мстиславский уезд в Смоленское княжество, в составе которого город находился до середины XIV столетия.

История Мстиславля утверждает о том, что на Беларуси в XII—XIV веках просвещение распространялось не только среди зажиточной части населения и духовенства, но и среди среднего сословия. О высоком культурном уровне мстиславчан говорят найденные здесь шахматные фигуры, писало, шиферное кольцо с надписью и, конечно же, берестяная грамота, найденная второй по счету на территории Беларуси, после Витебска, профессором Леонидом Алексеевым.

В 1352 году Мстиславль входит в состав Великого княжества Литовского.

В 1377 году Великий князь Литовский Ольгерд передёт город в удел своему сыну от Марии Витебской — Лугвению, носившему христианское имя Семен. От Семена берет начало род Ольгердов в родоводе Мстиславских князей.

Семен находится в близких отношениях с Московской Русью, а в 1380 году женится на сестре московского Великого князя Василия Дмитриевича, дочери Дмитрия Донского.

Для того чтобы укрепить и прославить город Мстиславль, он закладывает в 1380 году Пустынский Успенский монастырь, внутри замка – Нагорный Николаевский монастырь, а в 1407 году основывает Онуфриевскую обитель.

В начале XV века на первый план встала борьба против тевтонских завоевателей, посягавших на славянские земли.
15 июля 1410 года у села Грюнвальд состоялась одна из величайших битв средневековья. В составе союзной армии особо отличились Мстиславский, Оршанский и Смоленский полки, возглавляемые Семеном-Лугвеном и его 16-летним сыном Юрием. Они сыграли решающую роль в битве, которая подорвала военно-политическое могущество Тевтонского ордена, остановила его агрессию на Восток.

Став князем Мстиславским, Юрий поступил в1432 году на службу Новгорода Великого. Но вскоре возвратился в родной город и принял участие в междоусобной борьбе на стороне князя Свидригайлы, сторонника православия в Великом княжестве Литовском.
Юрий в 1438 году, находясь на службе в Новгороде, одержал ряд блестящих побед над Ливонским орденом.

После смерти Юрия Мстиславлем стал править его сын Иван (1455-1495). Военное поприще не было призванием князя.
Со смертью Ивана Юрьевича прекращается род Мстиславских князей по мужской линии. Князь оставил после себя двух дочерей. Старшая дочь княжна Ульяна вышла замуж за Михаила Ивановича Жеславского (Заславского), который становится «князем Мстиславским». Их сын Федор пошел на службу к московскому князю и стал родоначальником династии широко известных князей Мстиславских в Московском Российском государстве.

Младшая княжна Анастасия выла замуж за Слуцко-Копыльского князя Семена Михайловича Алельковича. Она получила титул мужа и стала княгиней Слуцкой после смерти мужа. Самоотверженно защищала Слуцк и Копыль от набегов крымских татар, возглавляла боевую дружину. Мужество, красота и богатство сделали ее имя популярным в Литве и Польше.

Чтобы сохранить мстиславский «престол», Михаил Жеславский незадолго до смерти усыновил польского королевича Сигизмунда, будущего короля Сигизмунда-Августа, и завещал ему Мстиславский удел.

С 1528 года город находится во владении Сигизмунда II. Мстиславль стал королевской волостью, центром староства. После 1569 года, в часы Люблинской унии, когда на политической карте появилось государство Речь Посполитая, Мстиславль — центр воеводства. Первым воеводой был Юрий Остик.

В 1634 году король Владислав IV дает городу Магдебургское право. Город получает герб «Малая погоня» с изображением на голубом поле щита и укрытой броней руки с мечом.

Был создан городской магистрат, который строил лавки, хлебные амбары, бани, мясные ряды, гостиные дворы, воскобойни, продавал спиртные напитки, облагал частные постройки налогом.

Во главе города стал войт Иосиф Корсак. При войте состоял совет – рада.

Мстиславль того времени славился ремеслом и торговлей. Здесь жили кузнецы, кожевенники, портные, косторезы, гончары, стеклоделы и др. Мстиславские купцы вели торговлю с Киевом, Оршей, Смоленском, Новгородом и другими городами. Ряд археологических находок говорит о его связях с Кавказом и арабским Востоком.

Купцы пользовались своими единицами измерения веса, длины; объема: «мстиславский пуд и фунт», «мстиславские локоть и сажень», «мстиславская бочка».

В первой половине XVII века Мстиславль – один из крупнейших центров Беларуси по изготовлению керамики и стекла. Особо значительные успехи достигнуты в производстве изразцов.

Во второй половине XVII века воеводство оказывается в центре военных действий, которые между собой вели Речь Посполитая и Московское государство.

С 1661 года по 1667 год Мстиславль находится в составе Московской державы. 20 января 1667 года в селе Андрусово (ныне Монастырщинский район Смоленской области) между Россией и Речью Посполитой был подписан договор, по которому город вновь включен в состав Речи Посполитой.

Во время русско-польской войны (1654-67гг.) на долю мстиславцев выпали наибольшие испытания за всю средневековую историю. Город и все замковое имущество было предано огню. Летопись гласит: «… а тех, кто остался в живых, в народе прозвали «недосеками».

Царь Алексей Михайлович после взятия города включил в свой титул дополнение – «князь Мстиславский».

В результате русско-польской войны 1654-67 гг. положение Мстиславля оказалось катастрофическим: уничтожено 72% населения. Торгово-экономическое развитие и сельское хозяйство пришли в упадок.

Не прошло и полвека, как горячее дыхание войны России со Швецией, получившей название Северной (1700-1721), опалило землю Мстиславщины.

15 августа 1708 года город посетил Петр I, слушал литургию в Тупичевском монастыре, читал «Апостол» перед Чудотворной иконой Тупичевской Богоматери. Не пройдет и месяца, как Петр даст монастырю Охранную грамоту.
30 августа 1708 года недалеко от города на реке Черная Натопа состоялся бой со шведами, которые были разбиты, потеряв более 3-х тысяч человек. Как писал Петр I: «такого еще в сей войне король Шведский ни от кого сам не видывал».

По преданию, приказал царь назвать село, где состоялся бой, Добрым, считая, что победа здесь явилась добрым знаком в войне со шведами. Это было первое сухопутное поражение Карла XII в Северной войне. Также поражения были нанесены шведам в деревнях Раевка, Шамово, на Малой переправе у реки Городня. В результате была сорвана попытка шведов захватить Москву.

В 1772 году после первого раздела Речи Посполитой Мстиславль отошел к России. Воеводство было переименовано в провинцию, а сам город с 1777 года уездным городом Могилевской губернии.

К середине 18 века Мстиславль пришел в упадок. Резко сократились ремесла и торговля, начался демографический спад.
В 1787 году по пути в Тавриду в Мстиславль прибыла Екатерина II.

В конце XVIII века в Мстиславле главным фактором экономического развития был домашний промысел. Быстрыми темпами развивались ремесло, торговля.

Но вновь огненным смерчем прошлась по городу и окрестностям очередная беда: война 1812 года. Наполеон двинул свои армии на Россию, вынудив к отступлению русские войска.

Через Мстиславль проходила 2-я армия Багратиона. Город был оккупирован и разграблен французскими войсками. В освобождении города активное участие принимали партизаны Мстиславщины под командованием русского офицера Ожеровского.

Войной был нанесен огромный ущерб уезду.

Благодаря трудолюбию, целеустремленности мстиславчан в городе и уезде к середине 19 века наблюдался социально-экономический подъем. Но он был остановлен сильными пожарами: в 1858 году сгорело 500 зданий, а в 1863 году – все торговые ряды.

В 1890 году на базе пожарной команды в Мстиславле создается одно из первых в губернии «Вольное пожарное общество».

Главной же причиной упадка стало то, что старые торговые «шляхи», проходившие через Мстиславль, переместились в сторону от города и шли уже к Санкт-Петербургу, Варшаве и портам Черного моря. На развитии города отрицательно сказалось и строительство железных дорог, которые обошли его стороной.

Мстиславль повторяет судьбу многих славных в прошлом городов – Турова, Суздаля, Ростова Великого.